Их встреча произошла в 1992 году, благодаря общему другу. Джон Кеннеди-младший, чьё имя было синонимом американской истории, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире моды своими силами, казались людьми из разных миров. Их первое свидание не было громким событием. Они просто гуляли по Нью-Йорку, разговаривая обо всём на свете. Эта непринуждённая прогулка положила начало чему-то важному.
Их роман развивался вдали от навязчивых объективов фотокамер. Встречи в уютных ресторанах, совместные пробежки в Центральном парке, тихие вечера — они ценили эти обычные моменты. Кэролин, с её сдержанным характером и безупречным вкусом, не стремилась к публичности, что привлекало Джона, всю жизнь жившего в её центре. Он же, со своей стороны, открыл для неё мир, далёкий от глянцевых журналов.
После нескольких лет тайных встреч, в 1996 году, они поженились на закрытой церемонии на острове Камберленд. Это была небольшая свадьба, без помпезности, которую многие от них ожидали. В последующие годы пара стала иконой стиля, их фотографии не сходили со страниц прессы. Но за этим идеальным фасадом, как позже рассказывали близкие, скрывались и сложности двух сильных личностей, пытавшихся построить совместную жизнь под неослабевающим вниманием всего мира.
Их трагическая гибель в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив после себя лишь образ красивой, но недолгой сказки.